Buena Vista Social Club est à l'origine le projet de Nick Gold de la maison de disque World Circuit de réunir des musiciens cubains « campesinos », soneros légendaires des années 1930, 40 et 50, des musiciens d'Afrique de l'Ouest et Ry Cooder. Coincés à l'aéroport de Paris, les Africains ne pourront pas se rendre à Cuba. Finalement, l'enregistrement de l'album s'effectuera bien, mais sans eux.
Aidé par le compositeur Juan De Marcos González, leader du célèbre groupe cubain Sierra Maestra, Ry Cooder rassemble divers artistes aux studios Egrem, à Cuba. En 15 jours, ils enregistrent 3 albums, dont Buena Vista Social Club, collection de classiques cubains intemporels, enregistré en juste six jours en mars 1996 et distribué aux États-Unis par Nonesuch Records.
L'album reçoit un Grammy en 1997 et remporte un succès mondial, de nombreux bars et restaurants l'utilisent comme musique d'ambiance.
L'album a été choisi par le magazine Rolling Stone comme l'un des 500 meilleurs albums de tous les temps.
Chez un disquaire, sa place est au rayon "cuba" ou « musiques du monde », mais il arrive qu'il se trouve au rayon « salsa » ou musiques de film.
La musique est ce qu'on appelle la trova, il y a des morceaux de son cubain, des boléros, des descargas (une « jam » en jazz), des styles anciens, alors que la musique actuelle de Cuba est la timba.
Par la suite, la plupart des musiciens se retrouveront réunis sur les deux albums d'Afro-Cuban All Stars, (A Toda Cuba Le Gusta en 1997 et Distinto, Diferente en 1999). Ibrahim Ferrer, Omara Portuondo, Compay Segundo, Eliades Ochoa, Ruben Gonzalez vont tous ressortir de nouveaux albums.
Au printemps 1998, Ry Cooder retourne à Cuba pour y enregistrer un disque avec Ibrahim Ferrer et tous les musiciens qui avaient participé au premier album.Cette fois, le réalisateur allemand Wim Wenders, un vieux complice de Ry Cooder (ils ont déjà collaboré dans Paris, Texas), est du voyage, avec une petite équipe de tournage. Parti au départ pour deux semaines, Wim Wenders va réaliser son film pendant un an !
Le reportage alterne extraits de concerts (au Carré d'Amsterdam les 11 et 12 avril 1998 et au Carnegie Hall de New York le 1er juillet 1998), séances d'enregistrement dans les studios de la maison de disque Egrem de Cuba, et interviews des musiciens, chez eux ou en extérieur. Ceux-ci n'apparaissent pas comme des stars (bien que leur talent force le respect), mais comme des gens normaux, touchants, ou de simples touristes (lorsqu'ils visitent New York à la fin).
Ibrahim Ferrer nous parle de sa religion, la santeria et du culte qu'il voue à Lazaro (Saint Lazare). Le film est produit par Road Movies (société de Wim Wenders), en collaboration avec l'ICAIC (Instituto Cubano del Arte e Industria Cinematográficos), Kintop Pictures (Los Angeles) et Arte.
Un livre cosigné par Wim Wenders et sa femme photographe Donata Wenders est également sorti (édité en France par Nathan, ISBN 2097541410). Le film a inspiré un autre film, Calle 54, sorti en 2000.