A la fin des années 80 la nouvelle génération du rap s’oriente vers des textes radicaux et une musique agressive. Posdnuos, Trugoy The Dove et Pace master Mase ont grandi à Brooklyn et dans le Bronx, en 1987 ils sont tout 3 lycéens à Long Island et forment un groupe de rap alternatif : De La Soul est né.
Ils enregistrent en 1988 une première maquette « Plug Tunin’ », puis en 1989 avec l'aide du DJ producteur Prince Paul leur premier album : 3 Feet High And Rising dont la pochette représente les 3 musiciens dans un univers bigarré. Le style du trio est audacieux et tranche ouvertement avec le "gangsta rap" et ses codes musicaux. Les samples de De La Soul puisent dans des univers musicaux jusque là peu utilisés par le Hip Hop, ceux de la pop, du jazz, de la musique psychédélique et du folk. Les paroles abordent avec humour et fantaisie des thèmes éloignés de la rue et du ghetto, comme l’amour et la paix tout en étant revendicatives. Les tenues vestimentaires du trio ne respectent pas non plus les conventions du rap, les membres du groupe arborant des chemises à fleurs. Le groupe proclame le D.A.I.S.Y age, (ère de la marguerite) en référence à l’acronyme « DA Inner Sound, Y’all ». Ils intègrent rapidement la Zulu Nation. Aux côtés des Jungle Brothers, d'A Tribe Called Quest, Queen Latifah, Busta Rhymes ou encore Black Sheep, les De La Soul sont parmi les leaders du collectif de rappeurs Native Tongues qui revendique cette démarche musicale joyeuse et positive. Le succès est immense et leur notoriété devient rapidement internationale.